Według legendy Sienę założyli synowie Remusa – Senio i Aschio, którzy uciekając przed Romulusem schronili się w górach i wznieśli zamek Senio. Herbem ośrodki miejskie stało się godło ich rodu – wilczyca karmiąca Romulusa i Remusa, a barwami balzany – miejskiego sztandaru były biel i czerń.
Historycznie Siena była etruskim osiedlem i małym miasteczkiem w okresie antycznym. Mniej więcej pięć wieku w Sienie znajdowała się siedziba biskupstwa. Dogodne położenie ośrodki miejskie przy szlakach handlowych i miejscowy przemysł włókienniczy stały się podstawą przyszłego bogactwa mieszczan , a ponadto arystokracji longobardzkiej i frankońskiej. W XII i XIII wieku Siena zaliczała się do najbogatszych miast Europy. Do dzisiejszego dnia istnieje w Sienie najstarszy europejski bank Monte Paschi di Siena. Bankierzy ze Sienny udzielali pożyczek omal w całej ówczesnej Europie, a do największych rodów majątkowych należeli: Buonsignori, którzy założyli korporacjęGrande Tavola, Piccolomini, Salimbeni. Miastem rządziła rada, consiglio, która co roku wybierała członków rządu – Signorii i podestę– najwyższego urzędnika miejskiego.